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Cal Weaver è un uomo che ha tutto nella vita: una bella casa, un buon lavoro, una moglie e dei figli adorabili. Tuttavia, il suo mondo crolla miseramente nel momento in cui la moglie Emily gli chiede improvvisamente il divorzio. Spiazzato e trasferitosi nel suo vecchio appartamento, Cal inizia a recarsi tutte le notti in un locale notturno, finché non attira l'attenzione di un giovane di nome Jacob Palmer, un affascinante sciupafemmine che si offre di insegnare a Cal l'arte della seduzione. Grazie all'aiuto di Jacob, Cal riesce a farsi una nuova immagine di se stesso e ricomincia a interagire con l'altro sesso, seducendo con successo molte donne, tra le quali Kate. Intanto Robbie, il figlio più piccolo di Cal, decide finalmente di dichiarare il proprio amore a Jessica, la sua babysitter, che però, a sua volta, è follemente (ma segretamente) innamorata di Cal. Nel frattempo, Jacob è costretto a rimettere in discussione il suo stile di vita da playboy nel momento in cui si innamora di Hannah. Le storie di ognuno dei protagonisti finiranno per intrecciarsi in modo inatteso e porteranno i personaggi a riflettere su se stessi e sui loro rapporti personali.