Clifford Skridlow insegna in un piccolo college di Chicago gestito da suo padre. Si trova a dover difendere quattro prostitute dal loro magnaccia, che lascia la città per sfuggire al boss della mafia noto come Mom. Clifford attinge al suo corso di letteratura medievale per creare un oscuro personaggio di nome Doctor Detroit che presto diventa famoso tra la malavita cittadina.