Nobile della Bassa Normandia, partecipando ad una battuta di caccia del duca Riccardo II uccise Guglielmo Repostel, un cortigiano che si vantava di aver stuprato una giovane, figlia o sorella di Osmondo.
Riccardo II bandì dal ducato Osmondo che si trasferì in Inghilterra con i fratelli Gilberto, Rainulfo, Asclettino e Rodolfo ed altri parenti.
Poco dopo i Drengot partirono per l'Italia accompagnando con una milizia di ventura un gruppo di pellegrini diretti a Monte S. Angelo nel Gargano.
Giunti in Puglia i Drengot offrirono il loro servizio ai signori locali e furono assoldati dai ribelli antibizantini di Melo di Bari, ma nella battaglia di Canne del 1 ottobre 1018 Gilberto ed Osmondo persero la vita.
Rainulfo assunse il comando della compagnia normanna e si ritirò in Campania dove più tardi divenne conte di Aversa.
Osmondo ebbe tre figli: Rainulfo Trincanotte, Raul Trincanotte e Gilberto.