Figlio naturale di Alfonso XI e di Eleonora di Guzman, Enrico nacque a Siviglia nel 1332.
Nel 1350, alla morte del padre, si oppose al nuovo re Pietro I il Crudele. Dopo una temporanea riconciliazione sollevò una rivolta che nel 1354 portò alla cattura di Pietro I che tuttavia fuggì e riuscì a riprendere il potere mentre Enrico riparava in Francia.
Parteggiò per Pietro IV d'Aragona nella guerra contro Pietro il Crudele. Il conflitto durò a lungo e solo nel 1366, grazie all'intervento francese, Pietro il Crudele fu sconfitto e costretto a rinunciare al trono di Castiglia e Leon che passò a Enrico.
Il pagamento dei mercenari gravò molto sulle finanze del regno, perciò Enrico ne licenziò gran parte dopo aver saldato i loro compensi ma quanto Pietro il Crudele lo attaccò, Enrico II si trovò carente di difese e nel 1367 fu sconfitto e costretto a fuggire. La lotta riprese e nel 1369 Enrico sconfisse definitivamente ed uccise Pietro I.
Nei successivi anni Enrico II combattè a lungo contro il Portogallo e la Navarra, contro Pietro I d'Aragona che era divenuto suo nemico e, a causa dei suoi buoni rapporti con Carlo V re di Francia, anche contro l'Inghilterra.
Concluse la pace con il Portogallo nel 1373, con la Navarra nel 1379.
Morì il 29 maggio 1379 probabilmente avvelenato. Fu suo successore il figlio Giovanni I di Castiglia e Leon.
Da Giovanna Manuele, sposata nel 1350, Enrico ebbe tre figli: Giovanni, Eleonora e Giovanna, ebbe inoltre numerosi figli da varie amanti.

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Vedi anche:

Regno di Castiglia

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