Nel giugno del 1433 i Bolognesi erano angosciati dalla pioggia inarrestabile che minacciava di rovinare i raccolti e provocare la caresita.
Il giureconsulto Graziolo Accarisi propose di sfilare in processione con un'immagine della Madonna che si conservava in un romitorio sul vicino Monte della Guardia e che la tradizione diceva dipinta da San Luca.
Il 5 luglio l'immagine fu trasportata a Bologna e subito la pioggia cessò. Sotto un magnifico sole i Bolognesi organizzarono tre giorni di processioni e di preghiere di ringraziamento prima di riportare la Madonna di San Luca sul Monte. Gli anziani decretarono che tutti gli anni, per la ricorrenza di quel giorno, si sarebbe tenuta una processione cittadina con la sacra immagine.
Secondo la leggenda il dipinto era stato trasportato fino al romitorio del Monte della Guardia da un pellegrino greco che a Costantinopoli aveva notato la scritta sottostante il quadro che l'attribuiva a San Luca e chiedeva di trasportarlo sul Monte della Guardia.
Questi eventi si sarebbero svolti nel 1160 ed effettivamente si tratta di un'icona bizantina del XII secolo.
Fra il 1674 ed il 1739 fu costruito un lunghissimo porticato dal romitorio del Monte della Guardia fino alle porte di Bologna per proteggere la Madonna di San Luca dalle intemperie durante i trasferimenti.