Ascanio Condivi nacque nel 1525 a Ripatransone, centro del Piceno dove il padre aveva un'attività artigianale. Probabilmente intraprese lo studio del diritto con i fratelli ma presto preferì dedicarsi alla pittura.
Nel 1545 si trasferì a Roma dove conobbe, in circostanze non note, Michelangelo Buonarroti per il quale iniziò a lavorare dopo qualche anno.
Mentre si hanno scarse testimonianze della sua opera artistica, è ben nota la biografia di Michelangelo che il Condivi pubblicò a Roma nel 1553, dieci anni prima della morte del maestro. Nel 1554, mentre Michelangelo trascorreva lunghi periodi in Toscana, Condivi tornò a Ripatransone e sposò una nipote di Annibal Caro dalla quale ebbe sei figli. Partecipò all'attività politica del comune e svolse missioni diplomatiche a Roma e Macerata.
Morì il 10 dicembre 1574 travolto da un torrente in piena che tentava di attraversare durante un temporale.
La Vita del Condivi è ancora oggi un documento importante per conoscere le vicende e la personalità di Michelangelo.