Comune della Toscana in provincia di Arezzo. Il suo territorio prevalentemente collinare, comprende parte della Valdichiana e la Valle di Chio. E' situato 17 km. a sud-est del capoluogo.
La popolazione è di circa 13.000 abitanti.

Storia
Dal VII secolo a.C. nel sito di Castiglion Fiorentino sorgeva un abitato etrusco tra Arezzo e Cortona.
La conquista romana della regione si svolse tra il III e il II secolo a.C. e l'area continuò a svolgere la sua funzione di collegamento ma soprattutto sotto i Romani fu incentivata l'agricoltura.
Il nome di Castiglione compare solo a partire dal X secolo, il centro era sottoposto alla diocesi di Arezzo sotto la tutela imperiale.
Nel XII secolo si formò il libero comune. Fra il 1289 e i primi anni del XIV secolo Castiglione fu contesa tra Arezzo e Firenze.
Nel 1303 Uguccione della Faggiola conquistò la cittadina per gli Aretini che la cedettero a Firenze nel 1344 ma pochi anni dopo Castiglione fu conquistata da Perugia.
Si ribellò nel 1368 e per un periodo fu sotto lo stato pontificio per passare definitivamente a Firenze nel 1384. Rimase ai Medici finché il Granducato di Toscana non passò ai Lorena nel 1765. Tra il 1799 e i 1814 la Toscana conobbe la parentesi napoleonica per tornare ai Lorena con la Restaurazione, fino all'annessione al regno d'Italia.
Durante la seconda guerra mondiale Castiglione Fiorentino fu gravemente danneggiata dai bombardamenti che uccisero centinaia di persone.

Edifici e monumenti
- Palazzo Comunale (XIV secolo)
- Torre del Cassero (ricostruita nel XIV secolo)
- Palazzo Pretorio (XV secolo) ospita il Museo Archeologico
- Logge Vasariane (XVI secolo)

Chiese
- San Francesco (XIII secolo)
- Pieve di San Giuliano (XV secolo)
- Sant'Agostino (XIV secolo)
- Madonna della consolazione (completata nel 1607)
- Sant'Angelo al Cassero (XII secolo)

Musei
- Pinacoteca Comunale (opere di Bartolomeo della Gatta e di Margaritone d'Arezzo)
- Museo Archeologico
- Museo Medagliere dell'Europa Napoleonica
- Museo Diocesano